Grosseto, die Hauptstadt der Maremma, erstreckt sich über die von dem Fluss Ombrone durchzogene Ebene, nur wenige Kilometer von der tyrrhenischen Küste entfernt. Die Entwicklung dieser Stadt liegt im Vergleich zu den uralten Ortschaften, die sich in der Maremma erheben, weniger weit zurück, und man könnte ihre Entstehung auf das Jahr 935 datieren, das Jahr, in dem Roselle vollständig von sarazenischen Piraten zerstört wurde.
Seit 1336 unterlag Grosseto der Herrschaft der Sieneser und ergab sich der Familie der Medici erst 1559, nach der Schlacht von Montalcino. Die Stadt fand ihre heutige Form erst im zwanzigsten Jahrhundert, und zwar im Zuge der Landgewinnungsarbeiten in ihren Gebieten.

Als idealer Ort zur Erkundung der umliegenden Hügel und der nahegelegenen Meeresgebiete versteht es die Stadt, die sich mit ihrer Ruhe perfekt für Familien eignet, denjenigen, die sich für einen Besuch entscheiden, unerwartete Überraschungen zu bieten.

Die Altstadt ist von einem mittelalterlichen Mauerring umschlossen, der völlig intakt und wunderbar erhalten ist. Im Innern der Stadtmauer lohnt sich ein Besuch der Piazza del Duomo, auch Piazza Dante genannt, auf der die bemerkenswerte Fassade aus weißem und rosafarbenem Marmor der Kathedrale San Lorenzo hervorsticht, dem wichtigsten Monument der Stadt, das im 12. Jahrhundert erbaut wurde. 
Das Innere der Kathedrale weist den Grundriss eines lateinischen Kreuzes mit drei Schiffen auf, von denen das mittlere mit einer halbrunden Altarnische endet. Sie beherbergt außerdem interessante Skulpturen wie das beeindruckende Taufbecken aus Marmor von Antonio Ghini.

Sie können auch den Cassero Senese bewundern, eine der vier Bastionen, die entlang der Stadtmauer errichtet wurden: Er wurde zur Zeit der Herrschaft der Republik Siena gebaut und 1345 fertiggestellt. Bei dem Spaziergang auf den Bastionen sollten Sie einen Besuch der Kirche und des Klosters San Francesco nicht verpassen.

Eine schöne Art, mit den Geheimnissen einer kaum bekannten, doch geschichtsträchtigen Stadt in Berührung zu kommen, kann sicherlich ein Besuch im Archäologischen und Kunstmuseum der Maremma sein. In der Altstadt von Grosseto hat auch das Kulturzentrum Le Clarisse seinen Sitz, in dem sowohl das neue Museum der Sammlung Gianfranco Luzzetti mit Meisterwerken aus dem 14. bis 19. Jahrhundert mit Gemälden und Skulpturen, als auch der Ausstellungsraum Clarisse Arte untergebracht sind, der zeitgenössischen Ausstellungen vorbehalten und Sitz eines Dokumentationszentrums ist. Zum Abschluss empfehlen wir einen Besuch im Naturkundemuseum der Maremma mit seinen Funden, Gesteinen, Mineralien und Umgebungsrekonstruktionen.

Die südliche Maremma ist ein wilder Landstrich, der sich von unberührtester Natur beherrschen lässt, der mediterranen Macchia, die mit ihren Düften von den Hügeln bis zum kristallklaren Meer berauscht, beherrschen lässt.

Für diejenigen, die sich in die Umgebung wagen wollen, ist der Naturpark Maremma auf jeden Fall einen Besuch wert: eine grüne Oase auf rund 9.000 Hektar, die sich entlang des Küstenstreifens zwischen Principina a Mare und Talamone erstreckt, und die Ruinen von Roselle: eines der wichtigsten archäologischen Gebiete der Etrusker. 

Wunderbare Reiseziele, die es zu erkunden gilt, sind auf jeden Fall: Principina a Mare, Castiglione della Pescaia und das Gebiet des Argentario mit seinen Küstendörfern, Porto Santo Stefano und Porto Ercole.

Darüber hinaus werden im Gebiet von Grosseto seit einigen Jahren wirklich interessante Projekte durchgeführt, die auch am Strand Ad-hoc-Dienste für Reisende mit Behinderungen anbieten.

In Grosseto ist jedes Jahr das einzige Beispiel eines Country-Festivals in Italien zu Gast: das Game Fair, eine Veranstaltung, die den Outdoor-Aktivitäten im Freien gewidmet ist und drei Tage inmitten der Natur zwischen Jagdtradition, Schießsport, Reiten und Hundefreunden bietet.
In der Nacht von San Lorenzo, findet in der Altstadt die traditionelle Prozession statt, die hier in Grosseto mit einem von Maremmaner Ochsen aus Albarese mit dem traditionellen Joch gezogenen Wagen eröffnet wird, dem die berittenen Hirten, die „butteri“, zu Pferd folgen.
In der Ortschaft Montepescali schließlich, die wegen des Panoramablicks vom höchsten Punkt des Dorfes aus auch als „Balkon der Maremma“ bezeichnet wird, findet jedes Jahr die Sagra del cinghiale und del tortello statt, bei dem man auf dem Dorfplatz die Gerichte der traditionellen Maremma-Küche mit Wildschwein und Tortelli kosten kann.

Die Tortelli maremmani sind ein typischer erster Gang und in der Provinz Grosseto und in der gesamten Maremma sehr beliebt. Ihre Besonderheit liegt in ihrer Form und Größe. Der Name „Tortelli“ sollte nicht in die Irre führen, denn eigentlich handelt es sich um „Ravioli“ aus Nudelteig mit Spinat oder Mangold darin.