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Grosseto ist eine fast an der Grenze der Region liegende liebenswürdige Stadt und das politische und kulturelle Zentrum der Maremma. Sie ist ein idealer Ort, um die umliegenden Hügel und das nahegelegene Meer zu erkunden und ist dank der ruhigen Atmosphäre nicht nur besonders für Familien geeignet, sondern bietet auch unerwartete Überraschungen. Das kleine historische Zentrum ist von vollständig erhaltenen mittelalterlichen Mauern umgeben. Innerhalb der Stadtmauer lohnt sich ein Besuch der schönen Piazza del Duomo, an der die bemerkenswerte Fassade aus weißem und rosafarbenem Marmor der im 13. Jahrhundert errichteten Kathedrale San Lorenzo ins Auge fällt.
Grosseto zu entdecken bedeutet, im begrünten Sechseck der Befestigungsanlage spazieren zu gehen, die Francesco I 1574 erneuern ließ, die schöne Kirche San Francesco zu besuchen und einen Ausflug in den Naturpark der Maremma und zu den etruskischen Ruinen von Roselle zu unternehmen.
Eine gute Möglichkeit, die Geheimnisse einer wenig bekannten aber geschichtsträchtigen Stadt kennenzulernen, ist ein Besuch des Museums für Archäologie und Kunst der Maremma. Hier können Sie nachverfolgen, wie die Überlebenden des etruskischen Roselle nach der sarazenischen Verwüstung von 935 das zukünftige Grosseto gegründet haben. Ihre heutige Form erhielt die Stadt erst im zwanzigsten Jahrhundert, dank der Trockenlegung und dem Sieg über die Malaria. Grosseto war seit 1336 sienesisches Herrschaftsgebiet und ging erst 1559, nach der Schlacht von Montalcino, in den Besitz der Medici über.